ترامب في ذلك الحين فشل في إدارة الكازينو وتعرض للإفلاس، مما أدى إلى ديون بمليارات الدولارات للبنك، وفي ذلك الوقت، التقى هو وزوجته في الشارع مع متسول، وكان يمزح قائلاً: "انظر إلى ذلك المتسول، الآن لديه أكثر من أصولي بعشرة مليارات دولار"، لكنه كان يعيش بشكل جيد لأنه كان مدينًا بشكل مفرط، فقام البنك بإعادة هيكلة ديونه مباشرة، ومن ثم خوفًا من عدم قدرته على سداد الديون، استمروا في البحث عن أعمال وتقديم التوصيات له، خاصة في العقارات التي كانت جيدة للمضاربة، خوفًا من أن لا يستطيع سدادها، وفي ذلك الوقت، كان البنك يدفع له حوالي 40 ألف دولار شهريًا كمصروفات معيشة، ربما خوفًا من أن ييأس ويقوم بشيء غير محسوب، ويذهب إلى الطابق العلوي للتنفس، بالإضافة إلى فريق طبي وفريق نفسي يراجعونه بشكل دوري شهريًا.