Trump en su momento fracasó en los casinos y quebró, debiendo varios miles de millones de dólares a los bancos. En ese entonces, él y su esposa se encontraron en la calle con un mendigo y él bromeó diciendo que ese mendigo ahora tenía más de 10 mil millones de dólares que sus propios activos, pero él seguía viviendo muy bien porque debía demasiado, y los bancos reorganizaron directamente su deuda. Luego, por miedo a que no pudiera pagar, siguieron recomendándole negocios, sugiriéndole que las propiedades inmobiliarias en esas zonas eran buenas para especular y evitar que no pudiera pagar. En ese momento, los bancos, para mantener el alto nivel de vida de Trump, le daban más de 40 mil dólares al mes como gastos de vida, quizás por miedo a que se desanimara, se sintiera deprimido y se fuera a la azotea a tomar aire. Además, contaba con un equipo médico y psicológico que lo revisaba periódicamente cada mes.